Главную героиню Old Skies зовут Фиа Квинн, и работает она «агентом времени» в компании ChronoZen. Последняя занимается организацией путешествий во времени и предоставляет возможность обывателям побывать в других эпохах. Девушке предстоит заняться сопровождением каждого из семерых туристов, принявших решение побывать в уникальной временной эпохе, — уже сейчас становится понятно, как будет разделяться прохождение сюжетной кампании. Ваша задача — внимательно следить за семью путешественниками, у которых есть желание (и банковские счета) осмотреть достопримечательности прошлого. Некоторые из них просто любопытны. У других есть незаконченные дела, которые нужно решить. И все они выложили за поездку немалые деньги, так что вам крайне важно сделать их счастливыми и при этом следить за соблюдением правил. Но что может пойти не так? В конце концов, это всего лишь путешествие во времени.