Главный герой Troubled Legacy – 21-летний парень, который находит новую работу и подписывает контракт с работодателем. Ему приходится переехать из родного городка в отдаленное место, где он будет жить вместе с привлекательной девушкой по имени Эдит. Ранее парень не пользовался популярностью среди девушек, у него не было серьезных отношений и даже желаний завести романтического партнера.

Как только центральный персонаж прибывает на новое место, то начинает знакомиться с людьми. Большая часть его новых друзей и собеседников – представительницы женского пола, которые флиртуют с ним и не против развлечься где-нибудь в уединенном месте. Чтобы улучшить взаимоотношение с женщиной, игроку требуется предпринимать правильные решения во время общения с девушкой.

Геймплей характер жанру визуального романа, сюжет которого продвигается благодаря многочисленным диалогам. Текстовое повествование позволяет геймеру выбирать те или иные реплики, влияющие на дальнейшее повествование. У подопечного будут разного рода проблемы, которые требуется решать, выполняя определенные задачи. Его второстепенная миссия – общаться с красотками, чтобы затаскивать к себе в постель и весело проводить время. Эр#тич#ский контент не имеет цензуры, а в зависимости от выборов игрока, он будет открываться в полном или минимальном размере.