The Assistant погружает игроков в эротическую новеллу, где предстоит взять под управление парня средних лет. Герой находит новую работу в качестве личного помощника в одной богатой семейке. Юноше приходится обслуживать милых красоток, что будут постоянно проявлять знаки внимания по отношению к протагонисту. Игра рассчитана на взрослую аудиторию пользователей из-за сексуального контента, что присутствует в кат-сценах с обнаженными девчонками. Главной задачей для игроков становится продвижение по сюжетной линии, выполняя различные задания.

В процессе прохождения Помощник, юзерам приходится активно взаимодействовать с красотками и беседовать с второстепенными НПС. От каждого выбора будет зависеть развитие происходящих событий, в которые оказывается втянут протагонист. Герой будет налаживать взаимоотношения с девушками и другими членами семьи, на которую он работает. Придется также параллельно зарабатывать деньги и репутацию, чтобы обустроить личную жизнь. Соблазняя девчонок, игроки будут наблюдать за эр#тическими сценами. Необходимо искать правильный подход к каждой даме, чтобы завоевать ее сердце и уломать на пошлые развлечения, затащив в постель. Помощник вынужден реагировать на капризы своих новых работодателей, что являются горячими красотками. Во время бесед с персонажами, получится подбирать желаемые варианты ответов и направлять в нужное русло сюжет