Геймплей в The Headmaster представлен в виде классической интерактивной новеллы, где необходимо влиять на происходящие события предпринятыми выборами. Сюжетная линия повествует про недалекое будущее, где происходит массовый отказ от получения знаний на территории небольшого острова. В стране школьники перестают получать высшее образование, из-за чего правительство заставляет детей отправиться в специальные учреждения, чтобы проходить обследования и получать мотивацию к повышению квалификации в профессиональных сферах деятельности.

Главным героем The Headmaster выступает мужчина, разбирающийся в психологии подростков. Предстоит отправиться в женский класс, состоящий из симпатичных девчонок, настроенных анархично против системы обучения. Пользователям придется исследовать странное явление, сближаясь с дамами и выясняя первопричины такого поведения. Игроки будут применять практики, известные молодому человеку, чтобы перевоспитать негодниц.

Игра содержит сцены эр#тич#ского характера, рассчитанных только на совершеннолетних юзеров. Геймеры получают возможность участвовать в визуальном романе, где присутствуют элементы ролевых текстовых заданий. Нужно выбирать правильные реплики в диалогах и действия, которые можно совершать с девчонками для их воспитания, определяя наказания или давая поблажки за хорошее поведение.